ระหว่างวันที่ ๑๑-๑๓ พฤษภาคม ๒๕๕๙  คณะมูลนิธิรางวัลสมเด็จเจ้าฟ้ามหาจักรี จำนวน ๔ คน นำโดย ดร.กฤษณพงศ์ กีรติกร ได้เดินทางเยือนติมอร์ฯ เพื่อพบกับครูชาวติมอร์ฯ ที่ได้รับพระราชทานรางวัลสมเด็จเจ้าฟ้ามหาจักรี ประจำปี ๒๕๕๘ และพบหารือกับผู้บริหารระดับสูงของติมอร์ฯ เพื่อแลกเปลี่ยนประสบการณ์และขยายผลหลังพิธีพระราชทานรางวัลฯ

           เมื่อวันที่ ๑๑ พฤษภาคม ๒๕๕๙ ระหว่างเวลา ๑๖.๐๐-๑๗.๐๐ น.  สถานเอกอัครราชทูต ณ กรุงดิลี ได้จัดให้คณะจากมูลนิธิฯ เข้าเยี่ยมคารวะและพบหารือกับนาย Antonio da Conceicao รัฐมนตรีว่าการกระทรวงศึกษาธิการติมอร์ฯ  โดยมีนาง Dulce Soares รัฐมนตรีช่วยว่าการฯ  นาย Antoninho Pires อธิบดีกรม Policy Planning and Partnership  นาย Cidalio Leite อธิบดีกรม Pre-School and Basic Education  นาย Alfredo de Araujo ผู้อำนวยการกอง Partnership and Cooperation  นาย Rui Hanjam ที่ปรึกษารัฐมนตรีว่าการฯ  นาง Sonia da Silva ที่ปรึกษารัฐมนตรีช่วยว่าการฯ  นางสาวพัชนี กิจถาวร เอกอัครราชทูต ณ กรุงดิลี และนางสาวชลทิพา วิญญุนาวรรณ เลขานุการเอก เข้าร่วมด้วย 

           ในการพบหารือ  รมว. ได้กล่าวขอบคุณไทยที่ให้ความช่วยเหลือเพื่อการพัฒนาเด็กเล็กและการศึกษาของติมอร์ฯ ด้วยดีมาตลอด  โดยมองว่า รางวัลสมเด็จเจ้าฟ้ามหาจักรีที่พระราชทานให้แก่ครูชาวติมอร์ฯ เป็นขวัญกำลังใจและแรงบันดาลใจที่สำคัญ และทำให้ความสัมพันธ์ระหว่างสองประเทศมีความแนบแน่นมากยิ่งขึ้น

           ภายหลังการเสด็จฯ เยือนติมอร์ฯ ของสมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี เมื่อต้นปี ๒๕๕๗  ติมอร์ฯ ได้นำรูปแบบโครงการเกษตรเพื่ออาหารกลางวันมาประยุกต์ใช้กับนักเรียน ทำให้เกิดการเรียนรู้ พัฒนา เพื่อแก้ไขปัญหาการขาดสารอาหารและขจัดความยากจนในระยะยาว โดยเฉพาะหลักทฤษฏีเศรษฐกิจพอเพียง และหวังว่า ไทยและติมอร์ฯ จะมีความร่วมมือเพื่อการพัฒนาอันนำไปสู่การเรียนรู้มากยิ่งขึ้น เพื่อไม่ให้การพัฒนาเป็นเพียงแค่การสร้างตึกอาคารเรียนให้เด็ก แต่เป็นการสอนให้เด็กเรียนรู้และพัฒนา โดยครูต้องเป็นผู้ประยุกต์ศาสตร์ทั้งด้านการศึกษา สาธารณสุข และเกษตร เข้าด้วยกัน เพื่อถ่ายทอดให้เด็กเกิดการเรียนรู้ได้ต่อไป

            ติมอร์ฯ เป็น ๑ ใน ๓ ประเทศแรก นอกจากมาเลเซียและสิงคโปร์ ที่คณะของมูลนิธิฯ เดินทางเยือนเพื่อติดตามและขยายผลหลังพิธีพระราชทานรางวัลฯ  ทั้งนี้  โครงการพระราชทานความช่วยเหลือครูและเด็กนักเรียนในถิ่นทุรกันดารห่างไกลของไทยมีมานานกว่า ๓๐ ปีแล้ว โดยมุ่งเน้นการพัฒนาเพื่อแก้ไขปัญหาความยากจน การขาดสารอาหาร 

ยาเสพติดและสุขอนามัยแม่และเด็ก บางครั้งมีอุปสรรคด้านภาษาและความเชื่อ เช่น การห้ามรับประทานอาหารบางอย่าง ทำให้ขาดสารอาหาร  

           ในโอกาสดังกล่าว  ประธานมูลนิธิฯ ได้มอบแผ่นพับประชาสัมพันธ์และแจ้งปฏิทินการคัดเลือกครู ครั้งที่ ๒ ประจำปี ๒๕๖๐  ซึ่งฝ่ายติมอร์ฯ ได้แสดงความสนใจซักถามเรื่องเทคนิควิธีในการคัดเลือกต่อมา เมื่อวันที่ ๑๒ พ.ค. ๒๕๕๙  คณะได้เดินทางไปพบนาย Julio Ximenes Madeira ครูใหญ่โรงเรียน EBF No. 208 Biassu Hatolia Vila ที่เมือง Hatolia  ซึ่งนาย Julio รู้สึกสำนึกในพระมหากรุณาธิคุณ และได้นำเงินรางวัลที่ได้รับพระราชทานไปใช้เพื่อประโยชน์ส่วนรวม อาทิ ซ่อมแซมรั้วกำแพงโรงเรียน จัดซื้อวัสดุอุปกรณ์ เครื่องพิมพ์คอมพิวเตอร์  และตัดชุดเครื่องแบบครูให้แก่ครูทั้งโรงเรียน 

           แม้โรงเรียนของนาย Julio จะอยู่ห่างไกลและกันดาร (ห่างจากกรุงดิลีไปทางตะวันตกประมาณ ๓ ชม.) และไม่สามารถสื่อสารด้วยภาษาอังกฤษมากนัก  นาย Julio สามารถใช้ IT เชื่อมต่อโรงเรียนเข้ากับโลกภายนอก ทำให้ได้รับข้อมูลข่าวสาร เกิดการเรียนรู้และพัฒนาได้  นับเป็นต้นแบบและแรงบันดาลใจให้เด็กนักเรียน ครู และคนในชุมชน  โดยในวันดังกล่าว นอกจากเด็กนักเรียนและครูโรงเรียนแล้ว คนทั้งชุมชนต่างเดินทางมาร่วมต้อนรับคณะด้วยความตื่นเต้นยินดี  และบาทหลวงประจำเมืองยังเป็นเจ้าภาพเลี้ยงอาหารกลางวันให้กับคณะ โดยได้ระดมอาสาสมัครมาประกอบอาหารเลี้ยงกันทั้งชุมชน เพื่อร่วมเฉลิมฉลองแสดงความยินดีกับนาย Julio ซึ่งถือเป็นบุคคลต้นแบบที่สำคัญของเมือง

           ในวันสุดท้ายของการเยือน คือ เมื่อวันที่ ๑๓ พ.ค. ๒๕๕๙  คณะได้เดินทางไปตรวจเยี่ยมโรงเรียน Ensino Basico Hera และโรงเรียน Acanuno Basic School ณ เมือง Hera  เพื่อบูรณาการโครงการเพื่อการพัฒนาเด็กและเยาวชนในติมอร์ฯ ตามแนวพระราชดำริ สมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี  ปรากฏว่า ครูใหญ่โรงเรียน Ensino Basico Hera ได้จัดกิจกรรมให้เด็กนักเรียนหมุนเวียนกันทำแปลงเกษตรเพื่อปลูกผักสวนครัวไว้ใช้ประกอบอาหารกลางวันอย่างต่อเนื่อง หลังจากที่ว่างเว้นไปในช่วงปิดเทอมและฝนตกหนักน้ำท่วมเมื่อต้นปีส่วนโรงเรียน Acanuno Basic School แม้มีพื้นที่จำกัดและขาดน้ำ  ครูใหญ่ยังจัดให้เด็กนักเรียนทำกิจกรรมปลูกผักสวนครัวโรงเรียน โดยใช้พื้นที่ด้านหน้าและหลังอาคารที่มีจำกัด และสร้างรั้วล้อมรอบเพื่อป้องกันไม่ให้สัตว์เลี้ยงเข้าไปกัดกินทำลายพืชผัก ซึ่งสะท้อนถึงความสำเร็จในการนำสิ่งที่ได้เรียนรู้มาประยุกต์ใช้และต่อยอด แม้ในสภาพบริบทที่จำกัด